காதலர் தினம் சுமார் 16 நூற்றாண்டுகளுக்கும் மேலாக உள்ளது, இருப்பினும், அன்பின் விடுமுறைகள் பண்டைய உலகில் தோன்றின. உதாரணமாக, ரோமானியர்கள் சிற்றின்பத்தின் ஒரு திருவிழாவைக் கொண்டிருந்தனர், அதை அவர்கள் பிப்ரவரி நடுப்பகுதியில் கொண்டாடினார்கள், அது ஜூனோ பெப்ரூட்டாவின் காதல் தெய்வத்திற்கு அர்ப்பணிக்கப்பட்டது.
காதலர் தினத்தின் கதை 269 இல் தொடங்குகிறது. அந்த நேரத்தில், ரோமானியப் பேரரசின் ஆட்சியாளர் இரண்டாம் கிளாடியஸ் பேரரசர் ஆவார், மேலும் அந்த நாடு தானே முடிவில்லாத போர்களில் இருந்தது மற்றும் படையினரின் கடுமையான பற்றாக்குறையை அனுபவித்தது. திருமணமான ஒரு படையணி தனது குடும்பத்தைப் பற்றியும், அவனுடைய அரசின் மகிமையைக் காட்டிலும் அவளுக்கு எப்படி உணவளிப்பது என்பதையும் பற்றி அதிகம் நினைப்பதால், திருமணமே குற்றம் என்று பேரரசர் முடிவு செய்தார். பின்னர் கிளாடியஸ் படையினரை திருமணம் செய்ய தடை விதித்து ஒரு ஆணையை வெளியிட்டார். இருப்பினும், அன்பைத் தடை செய்ய முடியாது, அதிர்ஷ்டவசமாக, படையினருக்கும் அவர்கள் தேர்ந்தெடுத்தவர்களுக்கும், ஒரு பாதிரியார் இருந்தார், பேரரசரின் கோபத்திற்கு அஞ்சாமல், ரகசியமாக வீரர்களின் திருமணங்களை தங்கள் காதலர்களுடன் நடத்தத் தொடங்கினார். இந்த பாதிரியார் காதலர் என்று பெயரிடப்பட்டார், அவர் டெர்னி நகரத்தைச் சேர்ந்தவர். இந்த செய்தி கிளாடியஸை அடைந்தவுடன், அவர் உடனடியாக காதலர் தூக்கு தண்டனை விதித்தார். நிலைமை குறிப்பாக வியத்தகு முறையில் உள்ளது, ஏனெனில் வாலண்டைன் தன்னை காதலித்தார். சிறையில் இருந்தபோது, அவர் தனது காதலருக்கு ஒரு பிரியாவிடை கடிதம் எழுதினார், அங்கு அவர் தனது காதலை அவளிடம் ஒப்புக்கொண்டார், ஆனால் அந்த பெண் மரணதண்டனைக்குப் பிறகுதான் அதைப் படிக்க முடிந்தது.
காலப்போக்கில், விசுவாசத்திற்காக துன்பப்பட்ட கிறிஸ்தவ தியாகிகளிடையே காதலர் கணக்கிடப்பட்டார், 496 ஆம் ஆண்டில், போப் கெலாசியஸ் I பிப்ரவரி 14 ஐ காதலர் தினமாக அறிவித்தார், இது தற்போது உலகம் முழுவதும் கொண்டாடப்படுகிறது.
